Setelahnya, Herawati melanjutkan pendidikan di American High School, Tokyo, Jepang. Herawati juga belajar sosiologi dan jurnalistik di Barnard College yang berafiliasi dengan Universitas Columbia, New York, Amerika Serikat dan lulus pada tahun 1941.
Tahun 1942, Siti Latifah Herawati Diah pulang ke Indonesia dan mulai bekerja sebagai sebagai wartawan lepas kantor berita United Press International (UPI).
Lalu, Herawati menjadi penyiar radio di Hoso Kyoku. Herawati kemudian menikah dengan rekan jurnalisnya, BM Diah pada 18 Agustus 1942.
Saat itu, BM Diah bekerja di koran Asia Raja. Pada 1 Oktober 1945, suami Herawati, BM Diah mendirikan Harian Merdeka dan Herawati ikut membantu perkembangan media tersebut.
Herawati dan suaminya mendirikan The Indonesian Observer, koran berbahasa Inggris pertama di Indonesia pada 1955. Koran tersebut diterbitkan dan dibagikan pertama kali dalam Konferensi Asia Afrika di Bandung, Jawa Barat tahun 1955. Kemudian, BM Diah menjadi Menteri Penerangan pada 1968.
The Indonesian Observer bertahan hingga tahun 2001, sedangkan koran Merdeka berganti tangan pada akhir tahun 1999.
Selain aktif di dunia jurnalistik, Herawati juga terlibat aktif dalam menyuarakan hak-hak perempuan. Bahkan Herawati tercatat sebagai salah satu komisioner pertama Komisi Nasional Antikekerasan terhadap Perempuan (Komnas Perempuan).
Herawati juga terlibat dalam pendirian beberapa organisasi perempuan, termasuk Gerakan Pemberdayaan Suara Perempuan, organisasi yang memobilisasi perempuan Indonesia untuk memilih.
